Volgens de overlevering zou de eerste ikoon van het type Kikkskaja-Milostivaja door de evangelist Lucas geschilderd zijn. Kenmerkend is dat het Christuskind op de linkerarm van de Moeder Gods zit en de wang tegen het gelaat van zijn Moeder heeft aangedrukt, terwijl de blik is afgewend. De Moeder Gods houdt met haar rechterhand de onderarm van het Kind vast. De ontblote beentjes van het Christuskind zijn een voorverwijzing naar het lijden van Christus.

Het Kind toont een geopende schriftrol, meestal met een tekstgedeelte uit Lucas 4, 18: “De Geest van de Heer rust op mij, want hij heeft mij gezalfd. Om aan armen het goede nieuws te brengen heeft hij mij gezonden, om aan gevangenen hun vrijlating bekend te maken en aan blinden het herstel van hun zicht, om onderdrukten hun vrijheid te geven.” of  uit Jesaja 61, 1: “De geest van God, de Heer, rust op mij, want de Heer heeft mij gezalfd. Om aan armen het goede nieuws te brengen heeft hij mij gezonden, om aan verslagen harten hoop te bieden, om aan gevangenen hun vrijlating bekend te maken en aan geketenden hun bevrijding.”

De ikoon heeft haar naam te danken aan de verblijfplaats in het Kykkos-klooster op het eiland Cyprus. Toen in 1576 de ikoon van een zilveren bekleding werd voorzien, is daar voor het eerst de naam Kikkiotissa in geschreven. Deze naam is in het Slavisch Kikkskaja geworden.